高中生的最佳延伸閱讀！
不死背化學式，理解原理
化工、農化、生化、藥學科系的基礎！
 
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　　為什麼生物體選擇碳原子作為骨幹？
 
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　　國立臺灣師範大學化學系副教授　吳學亮　◎審訂

作者簡介
 
長谷川登志夫

　　1957年出生於東京都。埼玉大學理學院化學系畢業。東京大學理學院 有機化學研究所畢業。理學博士。現為埼玉大學理工學院研究所副教授。

　　專長為香料有機化學，從有機化學的角度，研究各種植物散發出來的香氣分別有什麼特徵。埼玉大學理學院 基礎化學科 長谷川研究室

　　www.hase-lab-fragrance.org/
 
審訂者簡介

吳學亮

　　現職：國立台灣師範大學化學系副教授
　　學歷：國立清華大學化學系學識、博士
　　經歷：日本大阪大學博士後研究員、美國麻省理工學院博士後研究元、日本大阪府立大學訪問教授
　　授課科目：有機合成與光譜學
　　研究方面：天然物合成、藥物合成、不對稱合成
 
譯者簡介

陳朕疆

　　自由譯者。清華大學生命科學系畢，曾於京都大學交換一年，畢業後在中研院當了一年研究助理。因為喜歡學習新事物而回到學校，現為政治大學財務管理所碩一學生。

　　Facebook：www.facebook.com/Chen.Zhenjiang

序章來自太空的有機俠1

第1章化學的基礎11
1.1 什麼是化學？ 12
1.2 有機化合物分子主要由碳原子組成16
1.3 原子結構與化學鍵結21
深入了解32
原子結構32
軌域與電子組態34
sp3 混成軌域與單鍵38
作者專欄料理是有機化學的實驗40

第2章有機化學的基礎41
2.1 有機化合物性質的由來（官能基） 42
2.2 有機化合物的命名法48
深入了解57
雙鍵與三鍵57
共軛與共振59
作者專欄肉眼可見的巨型分子61

第3章有機化合物的結構63
3.1 什麼是異構物？ 64
3.2 分子的平面結構與性質（立體結構） 72
3.3 分子的立體結構、分子的鏡像世界（鏡像異構物） 76
深入了解85
分子式、結構式的寫法與解讀85
E, Z命名法86
立體異構物的各種表現方式88
R, S命名法89
立體構形90
作者專欄立體結構會改變物質的氣味94

第4章有機化合物的性質95
4.1 溶於水與溶於油的物質（親水性．親油性） 96
4.2 影響沸點的原因（分子的交互作用．極性鍵結） 105
4.3 酸與鹼117
4.4 具正六角形結構，名為苯環的芳香族化合物119
深入了解122
酸與鹼122
苯的結構128
酮－烯醇的互變異構129
作者專欄有香氣的物質多為脂溶性131

第5章有機化合物的化學反應133
5.1 有機化合物可經多種反應，變成其他分子134
5.2 碳氫化合物的反應141
5.3 酒精的反應152
深入了解157
酯化反應157
雙鍵的加成反應160
鹵化碳氫化合物的親核取代反應162
鹵化碳氫化合物的脫去反應166
苯環反應（芳香族親電子取代反應） 170
作者專欄操控化學性質的力量：有機化學反應175

附錄構成生物體的有機化合物183
構成生物體的有機化合物184
蛋白質185
脂肪190
醣類192
人工合成的聚合物195
索引196

序

　　有機化學探討有機化合物。有機化合物主要由碳、氫、氧、氮四種元素組成，這些元素的種類雖然不多，卻以獨特的方式結合，形成種類繁多、性質不一的有機化合物。舉例來說，構成生物體的重要物質、提供生物體養分的物質，以及藥物等，都屬於有機化合物，因此，對於從事相關產業者來說，有機化學是必備的基礎知識。生物體內有許多碳原子彼此鍵結，並與氫、氧、氮等原子作用，形成各種有機化合物，使生物體得以維持生命活動。在微小的原子世界中，除了碳原子，還有上百種原子，為什麼生物體偏偏以碳原子為骨幹呢？有機化學就是在探討這個問題。

　　學習有機化學，需對原子、分子有基本的認識，例如有機化合物由什麼原子、以什麼方式鍵結而成，明白這些原理，便能認識各種有機分子的溶解度、沸點等性質差異，進而認識在什麼樣的條件下，才能讓各分子產生反應，使我們能夠製造所需的分子。因此，學習有機化學不能死背化學反應式，這不是只著重記憶力的學問，而是一門研究原子、分子性質的科學。

　　本書介紹高中程度以上的化學知識，因此，高中生閱讀本書，除了可以學到更深入的知識，還可以接觸未知的有機化學世界。本書主角是一位大學生，他將帶領讀者認識有機化學的基本概念與相關內容。舉例來說，碳原子如何鍵結成各種有機分子？不同有機分子有哪些相異性質？為什麼有些分子易溶於水？有些分子易溶於油？本書著重於說明這些基本概念。

　　一般有機化學教科書所列舉的化學反應式，並不是本書的重點。要深入了解有機化學，需要的不是大量背誦，而是要理解化學反應的原理。此外，本書的「作者專欄」，將從我的專業──香料化學的觀點，來補充相關知識。期待各位讀者讀完本書，能進一步認識有機化學。

　　最後，感謝歐姆社開發部所有工作人員幫助我完成本書，此外，根據我的原稿製作精美漫畫的TREND．PRO牧野博幸先生、負責腳本的青木健生先生以及大竹康師先生等，我都打從心底感謝。還要特別感謝慷慨答應幫忙審訂原稿的日本琦玉大學研究所──石井昭彥教授。


長谷川登志夫

分子式、結構式的寫法與解讀 化學式將元素符號寫成式子，以表示分子的組成。化學式有好幾種寫法，可達到各種目的。下表以乙烷、乙醇、環己烷等化合物為例。 要描述分子的基本結構，必需知道構成分子的元素種類與個數，分子式提供了這些資訊，亦即，分子式可以告訴我們化合物的基本資料。其中，分子各種組成元素的比例特別重要，而實驗式即是元素比例的表示法。例如，乙烷的分子式C2H6，代表一個乙烷分子是由兩個碳原子與六個氫原子所組成，碳和氫的比例是1:3，因此實驗式是CH3。乙醇、環己烷這兩個化合物的分子式與實驗式已列於表3.1，請參考。 另外，乙醇有一個稱為羥基（OH）的官能基。分子的官能基會影響性質，而將官能基寫出來的表示法，稱作示性式，舉例來說，乙醇有兩種示性式的寫法，可表示乙醇的碳氫骨架。若要完整表示分子的結構，則要使用結構式。結構式能夠表示分子的結構，以及各組成原子的鍵結方式。為了明確說明有機化合物的分子結構，有機化合物通常都表示成結構式，但是如果分子過大，結構式會變得很複雜。因此，有些結構式會省略碳原子的C與氫原子的H，僅以線段表示碳原子和碳原子的鍵結，表3.1的結構式（ㄆ）即是此形式加上官能基的表示法。複雜的分子會同時使用結構式和示性式等，來表示分子結構。 E, Z命名法 雙鍵所形成的幾何異構物（立體異構物），可分為順式（Cis）和反式（Trans）兩種（參照第74 頁）。然而，如圖3.1，雙鍵旁的位置都鍵結不同的原子或原子團，即無法單純歸類為順式和反式。請看圖3.1右部的化合物，對甲基（H3C）來說，Br（溴原子）是反式，而Cl（氯原子）是順式。用這種表示法，必須指定一個原子或原子團，使人特別注意，再定義它的立體結構。擁有許多雙鍵的化合物立體結構表示法相當複雜，因此IUPAC（國際純粹暨應用化學聯合會）制定「E, Z命名法」，以較簡單的形式為幾何異構物命名。目前一般人仍習慣使用順式與反式等名稱，正式名稱則使用E, Z命名法，然而E, Z命名法是什麼呢？請看圖3.1，我們先將雙鍵的兩側表示成X和Y，以突顯結構的差異，接著為X、Y內的原子與原子團依大小排序。如果原子序較大的原子與原子團在雙鍵的同一側，便命名為Z；在雙鍵的不同側，則命名為E。